Este puerto es un transitado paso de montaña que atraviesa la sierra de Guadarrama y comunica la provincia de Segovia con la Comunidad de Madrid. Incluido en el entorno protegido de la Sierra de Guadarrama, se reconoce por su valor histórico, estratégico y cultural en España, y es famoso por su escultura de un león en la cima, las exigentes cuestas para ciclistas y los restos de la Guerra Civil que alberga.
Con una altitud de 1511 metros, éste es uno de los puertos más importantes de la sierra de Guadarrama, que se ha usado desde tiempos del Imperio Romano. El puerto de Guadarrama se consolidó en 1749 durante el reinado de Fernando VI, cuando se inauguró una nueva carretera para cruzar el alto de Guadarrama. Su nombre original de Alto del León se debe a un monumento con un león colocado en el centro del camino, simbolizando el poder regio y la conexión entre Madrid y Castilla.
Durante la Guerra Civil Española (1936-1939), la sierra de Guadarrama, y particularmente este puerto, tuvo un gran valor estratégico para la defensa de Madrid. El 22 de julio de 1936, tras intensos combates, el puerto fue tomado por el ejército franquista con el apoyo de rebeldes procedentes de Valladolid. Más tarde, el mirador de Cabeza Lijar también cayó en manos del bando nacional y se convirtió en un observatorio clave del frente.
Al acabar la guerra, el puerto fue renombrado como Alto de los Leones en 1939, por orden del Ministerio de Gobernación de Ramón Serrano Suñer, en recuerdo de las cruentas batallas libradas en la zona.
En abril de 2000, el Ministerio de Fomento recuperó su denominación original del siglo XVIII: Alto del León.