Toledo wurde 1986 von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt. Die Anerkennung einer Stadt, in der Juden, Moslems und Christen ihre Spuren hinterlassen haben.
Die verschiedenen Kulturen, die einst in Toledo lebten, haben die Stadt durch ihre Präsenz geprägt. So wurden die Stadtmauern, die seit der Römerzeit existieren, wieder aufgebaut und von den Arabern so angelegt wie wir sie heute kennen. Von ihren zahlreichen Toren ist die Puerta de la Bisagra mit dem Wappen der Königsstadt der repräsentativste Eingang zu diesem historischen Ort.
Moschee El Cristo de la Luz (10. Jh.)
Heute eine Kirche, ist sie die einzige ihrer Art, die von den einst zehn Moscheen der Stadt noch erhalten ist. Sie befindet sich gleich neben dem Tor namens Puerta de la Bisagra. Im Innenraum erinnern die zahlreichen Hufeisenbögen an die Moschee von Córdoba.
Synagoge El Tránsito (14. Jh.)
Wunderschöne gipsverkleidete Mauern umgeben den rechteckigen Innenraum mit einer kunstvollen Artesonado-Decke. Heute beherbergt der ehemalige Tempel das Sephardische Museum.
Kathedrale von Toledo
Die so genannte Catedral Primada im gotischen Stil wurde zwischen 1226 und 1493 auf den Mauern einer westgotischen Kirche aus der Zeit des Königs Rekkared I. errichtet. Die Sakristei beherbergt eine wertvolle Bildersammlung mit Werken von El Greco, Luca Giordano, Van Dyck und Goya. Allerdings sind alle Bereiche wahre Kunstwerke, angefangen bei der Kapelle der Neuen Könige, der Kapelle des Santiago, bis hin zum Renaissance-Chor, der mozarabischen Kapelle oder dem Kapitelsaal.
Museumshaus von El Greco
Auch wenn das Schild am Eingang darauf hinweist, dass der Maler hier nie gewohnt hat, so beherbergt es doch einige der bekanntesten Werke des kretischen Künstlers wie Die Tränen Petri oder die Apostel-Serie.
Alcázar von Toledo
Ganz oben über der Stadt thront der Alcázar, der zur Römerzeit ein Palast war und später von den Christen zur ersten Festung mit quadratischem Grundriss umgebaut wurde. Unter Karl I. fanden wichtige architektonische Veränderungen statt. Jede Fassade ist aus einer anderen Epoche und somit in einem anderen Stil gehalten: die Ostfassade ist mittelalterlich, die westliche im Renaissancestil, die nördliche ist plateresk und zum Süden hin im Churriguera-Stil. Während der französischen Invasion und dem Spanischen Bürgerkrieg wurde die Anlage weitgehend zerstört, später aber wieder rekonstruiert und beherbergt heute das Museum der Streitkräfte und militärische Dependancen.
Iglesia de Santo Tomé
In ihrem Innern beherbergt sie einen Kunstschatz: „Das Begräbnis des Grafen von Orgaz“ von El Greco.
Mirador del Valle
Der Panoramablick, den man von diesem Aussichtspunkt auf den Tajo-Fluss und die Monumente der Stadt erhält, sind atemberaubend schön. Maler wie El Greco und Picasso haben versucht, diese Schönheit festzuhalten.
Galiana-Palast
Am Ufer des Tajo gelegen, mit herrlichem Blick auf Toledo.
Die Höhlen des Herkules
Diese Höhlen haben eine reiche architektonische Geschichte. In römischer Zeit wurde hier ein Wasserreservoir für die Stadt errichtet.
Bisagra-Tor
Ein Tor maurischen Ursprungs, dessen Überreste noch im zweiten Innenhof zu sehen sind. Es wurde unter Karl V. und Philipp II. nach Plänen von Alonso de Covarrubias vollständig umgebaut.
San-Martín-Brücke
Sie existiert bereits seit Mitte des 14. Jh. obwohl sie später wiedererbaut wurde. Im Jahre 1921 wurde diese Brücke, auf der der Sonnenuntergang atemberaubend ist, zum Nationaldenkmal ernannt.