Kyle creció en Carmel, California y es el hijo mayor de la estrella de Hollywood Clint Eastwood. Él recuerda estar en casa, haciendo los deberes, mientras escuchaba discos de estrellas del jazz como Duke Ellington, Count Basie y Miles Davis. Como no podía ser de otro modo en un niño criado por unos padres amantes del jazz, Kyle tomó rápidamente conciencia de esa música y se enamoró de ella. Hasta los diez años de edad, el jazz fue la única música que escuchó, y, lo que es más, ¡era la única música que existía para él!